Монастырь основан 31 мая (10 июня) 1515 преподобным Давидом (†19 (29) сентября 1529), о чём имеется запись в монастырском синодике 1602 года (из-за некоторых несоответствий в записи указанная дата основания вызывает сомнение в своей достоверности). Земли, на которых была основана пустынь, принадлежали князю Василию Стародубскому, куму Василия III