Обитель основана в XIV веке князьями Оболенскими.Обитель сильно пострадала в 1812 году в ходе сражения за Малоярославец. По личному распоряжению императора Александра I над вратами монастыря были оставлены следы французской шрапнели. Эти следы пуль и снарядов того времени сохранились до сих пор. Интересно, что написанный в 1812 году лик Христа над вратами монастыря не пострадал, хотя и был со всех сторон окружён выбоинами. В 2009 году над вратами была установлена новая икона Спасителя «Спас Нерукотворный».В 1813 году по распоряжение Александра I началось новое восстановление Черноостровского монастыря — теперь уже как памятника событиям 1812 года. В 1813 году построено здание братских келий, 1814 году — Корсунская церковь, в 1821 году — Святые врата с колокольней. На протяжении 1813—1839ов был заново выстроен, а в 1843 году освящён монументальный Никольский собор .