Основан в конце XV века св. Владимиром Белопесоцким (родом из ржевских бояр, постриженник Варлаамо-Хутынского монастыря). Дата основания монастыря уточняется, поскольку есть упоминание от том, что Дмитрий Донской с войском останавливался на ночлег у обители на Белых песках, когда шел на Куликово поле. А сражение на Куликовом поле произошло в 1380 году. Соответственно монастырь имеет более раннюю дату основания. Но пока нет подтверждения более ранней даты основания, датой основания считается 28 июля 1498 года.

Монастырь был расположен на Оке, вдоль которой в те времена и проходила русская граница. Вдоль реки были построены крепости, которые защищали русские земли от набегов крымских татар. Новый мужской монастырь также мог нести оборонительные функции, поэтому московские князья и цари делали щедрые пожертвования на его возведение и постройку оборонительных сооружений.
Во второй половине XVII века монастырь теряет свое военное значение и скудеет. В 1681 году его приписывают к Коломенскому архиерейскому дому, в ведении которого он находится до 1700 года. Тогда монастырь был передан Троице-Сергиеву монастырю, а в 1764 году был возвращен обратно.

Указом о секуляризации монастырь лишился вотчин. Но он функционировал до революции, в 1916 году в его стенах обитало 50 монахов. В 1918 году часть монахов была расстеляна, а в 1924 году монастырь был закрыт, здания перешли историческому музею. Тем не менее, службы шли до 1933 года.
С середины 30-х гг XX века в зданиях монастыря базировались общежитие рабочих и тюрьма для заключенных, занятых строительством моста через Оку. После этого монастырь был заброшен.

Возрождение монастыря началось в конце XX века, в 1993 году монастырь восстановлен как женский, а в 1998 году обитель справила 500-летие.